Adipinska kiselina je aditiv hrane, koji se smatra skupinom antioksidansa. Ako govorimo o njoj s fizičke točke gledišta, tvar je kristal koji nema boju. S kemijskog gledišta, aditiv ima sva obilježja karakteristična za karboksilne kiseline. Može formirati soli koje imaju visok stupanj otapanja u vodi. Ovaj antioksidans može biti sintetičkog ili prirodnog podrijetla. Adipinska kiselina ima sposobnost da štiti hranu od kvarenja, ranciditeta, oksidacijskih procesa. Kakva je opasnost adipinska kiselina? Klasa opasnosti adipinske kiseline je druga.

Opseg primjene

Adipinska kiselina Europske unije odobrena je kao dodatak hrani koji je odobren za uporabu u proizvodnji hrane. Međutim, ova tvar još nije u potpunosti proučena, u tom pogledu točan je status nepoznat. Zato je njezina upotreba u nekim zemljama jednostavno zabranjena zbog moguće štete ljudskom zdravlju.

U prirodnom okolišu, kiselina se nalazi u šećernoj trski i sokovima šećerne repe. U industrijske svrhe, proizvodi se kemijskom sintezom iz cikloheksana. Ova je metoda jedna od najpopularnijih.

• kao dodatak prehrani pod brojem E355 u svrhu davanja hrani kiselog okusa, uključujući i tijekom proizvodnje bezalkoholnih pića;
• kao sirovina za proizvodnju poliheksametilenadipamida, njegovih estera i poliuretana;
• ukloniti preostali materijal koji ostaje nakon punjenja spojeva između keramičkih pločica;
• kao glavni sastojak sredstava koja su namijenjena za uklanjanje razmjera;
• s ciljem dobivanja intermedijarnih sinteznih proizvoda;
• u uređajima za skidanje tonera i drugih sredstava za bojenje kose;
• kao ulja za podmazivanje i plastifikatori, budući da ima visoki stupanj esterifikacije u di- i monoesterima, formira polietere s glikolima.

Na području država gdje je to dodatak prehrani je priznata kao prikladne za korištenje, ona se koristi kao regulator kiselosti u proizvodnji pića, karamela bombona i ostalih prehrambenih proizvoda kako bi se održala potrebna razina pH vrijednosti. Dodana je nekim vrstama aromatiziranih suhih deserta, ali samo u strogo fiksiranoj količini koja ne smije prelaziti 1 g po kilogramu gotovog proizvoda. U praškastim smjesama za pripremu pića dozvoljeno je do četiri grama kiseline po kilogramu proizvoda u želatinoznim deserti, ne više od šest grama po kilogramu proizvoda. Često se koristi kao aditiv u punjenju za konditorske i pekarske proizvode.

Štetu ili korist?

Mnogi aditivi za hranu, kao i svaka tvar koja prelazi dopuštenu dozu, mogu oštetiti ljudsko zdravlje. A ta činjenica ne zahtijeva dokaz. Učinak različitih aditiva na ljude posljedica je individualnih karakteristika, količine upotrijebljene tvari. Studije koje se provode u sferi utjecaja antioksidansa na ljudsko tijelo još nisu dovršene.

Adipinska kiselina

Godišnje se proizvodi oko 3 milijuna tona adipinske kiseline. Oko 10% se koristi u prehrambenoj industriji u Kanadi, zemljama EU-a, SAD-u i mnogim zemljama ZND-a.

Proizvodi bogati adipinskom kiselinom:

Opća svojstva adipinske kiseline

Adipinska kiselina, inače se zove heksandionska, je dodatak prehrani E 355, koji djeluje kao stabilizator (regulator kiselosti), acidifier i dezintegrant.

Adipinska kiselina ima izgled bezbojnih kristala koji imaju kiselo okus. Proizvodi se kemijski interakcijom cikloheksana s dušičnom kiselinom ili dušikom.

Trenutno se detaljno proučavaju sva svojstva adipinske kiseline. Utvrđeno je da ova tvar nije jako otrovna. Na temelju toga, kiselina se klasificira kao treća razina sigurnosti. Prema Državnom standardu (od 12.01.2005.) Adipinska kiselina ima minimalan štetan učinak na osobu.

Poznato je da adipinska kiselina pozitivno utječe na kvalitetu okusa gotovih proizvoda. Utječe na fizikalno-kemijske osobine tijesta, poboljšava izgled gotovog proizvoda, njegovu strukturu.

Koristi se u prehrambenoj industriji:

• za poboljšanje kvalitete okusa i fizikalnih i kemijskih parametara gotovih proizvoda;
• za duže skladištenje proizvoda, radi zaštite od oštećenja, je antioksidans.

Osim prehrambene industrije, adipinska kiselina se također koristi u industriji svjetlosti. Koristi se za proizvodnju različitih umjetnih vlakana, na primjer, poliuretana.

Proizvođači ga često upotrebljavaju u kemikalijama u kućanstvu. Esteri adipinske kiseline su dio kozmetike za njegu kože. Adipinska kiselina se također koristi kao komponenta za sredstva namijenjena uklanjanju ljestvice i naslaga u kućanskoj opremi.

Svakodnevna potreba za adipinskom kiselinom:

Adipinska kiselina se ne proizvodi u tijelu, niti je bitna komponenta za njegovo funkcioniranje. Maksimalna dopuštena dnevna doza kiseline iznosi 5 mg po 1 kg tjelesne težine. Maksimalna dopuštena doza kiseline u vodi i pićima nije veća od 2 mg po 1 litre.

Potreba za adipinskom kiselinom raste:

Adipinska kiselina nije bitna tvar za tijelo. Koristi se samo za poboljšanje hranjive kvalitete i trajnosti gotovog proizvoda.

Smanjuje se potreba za adipinskom kiselinom:

• u djetinjstvu;
• kontraindicirano u trudnoći i laktaciji;
• u razdoblju adaptacije nakon prenešene bolesti.

Asimilacija adipinske kiseline

Danas, učinak tvari na tijelo nije potpuno razumljiv. Vjeruje se da možete koristiti ovaj prehrambeni dodatak u ograničenim količinama.

Tijelo ne apsorbira kiselinu: mali dio te tvari u njemu je podijeljen. Adipinska kiselina izlučuje se iz tijela urinom i izdahnutim zrakom.

Korisna svojstva adipinske kiseline i njezin učinak na tijelo:

Korisna svojstva ljudskog tijela još nisu pronađena. Adipinska kiselina ima pozitivan učinak samo na očuvanje hrane, njihove karakteristike okusa.

Čimbenici koji utječu na sadržaj adipinske kiseline u tijelu

Adipinska kiselina ulazi u naše tijelo zajedno s hranom, kao i upotrebom nekih kemikalija za kućanstvo. Sadržaj kiseline također utječe na djelokrug aktivnosti. Visoka koncentracija tvari koja ulazi u dišni sustav može iritirati sluznice.

Velika količina adipinske kiseline može ući u tijelo tijekom proizvodnje poliuretanskih vlakana.

Kako bi izbjegli negativne zdravstvene posljedice, preporučuje se da poduzmu sve potrebne mjere predostrožnosti u poduzeću, pridržavaju se sanitarnih normi. Maksimalna dopuštena vrijednost tvari u zraku iznosi 4 mg po 1 m 3.

Znakovi viška adipinske kiseline

Sadržaj kiseline u tijelu može se naučiti samo prolazom odgovarajućih testova. Međutim, jedan od znakova višak adipinske kiseline može biti bezgrešna (na primjer, alergijska) iritacija sluznice očiju i dišnog sustava.

Nema znakova nedostatka adipinske kiseline.

Interakcija adipinske kiseline s drugim elementima:

Adipinska kiselina lako reagira s drugim mikroelementima. Na primjer, tvar je visoko topljiva i kristalizira u vodi, različitim alkoholima.

Pod određenim uvjetima i količinama, tvar u interakciji s octenom kiselinom, ugljikovodikom. Kao rezultat toga dobivaju se esteri, koji se nalaze u različitim granama ljudskog života. Na primjer, jedna od tih esencijalnih tvari koristi se posebno za povećanje kiselog okusa u hrani.

Adipinska kiselina u kozmetici

Adipinska kiselina se odnosi na antioksidante. Glavni zadatak njegove primjene je smanjiti kiselost, zaštititi kozmetičke proizvode koji ga sadrže od kvarenja i oksidacije. Dobiveni esteri adipinske kiseline (diizopropil adipat) često su uključeni u kreme namijenjene normalizaciji stanja kože.

Adipinska kiselina

Heksandionska ili adipinska kiselina (e355) je aditiv hrane skupine antioksidansa.

S tjelesne točke gledišta, tvar je bezbojni kristal. Adipinska kiselina je prisutna u popisu aditiva odobrenih od strane Europske unije, međutim, u trenutku kada je uporaba u mnogim zemljama zabranjena, budući da je kiselina još uvijek u fazi ispitivanja.

Priprema adipinske kiseline

Na industrijski način, e355 se proizvodi pretežno dvostupanjskom oksidacijom cikloheksana. U početku se dobiva smjesa cikloheksanona i cikloheksanola koji se potom odvaja ispravkom. Cikloheksanon se naknadno upotrebljava za pripravu kaprolaktama, a cikloheksanol se oksidira s 40-60% dušične kiseline i proizvodi se adipinska kiselina. Prinos s ovom metodom proizvodnje iznosi oko 95%.

Postoji još jedan obećavajući način dobivanja adipinske kiseline hidrokarboniliranjem butadiena. Do danas se u cijelom svijetu proizvodi oko 2,5 milijuna tona adipinske kiseline.

Upotreba adipinske kiseline

Na području tih država u kojoj aditiv e355 hrana dopuštenih za uporabu, ona se koristi kao regulator kiselosti u pripremi karamel bombone, pića i drugih prehrambenih proizvoda za održavanje željene pH razinu. Dodajte aditiv nekim vrstama suhih okusa, ali u strogo propisanom iznosu - do 1 g / kg gotovih proizvoda.

U želatinoznim slasticama norma adipinske kiseline nije veća od 6 g / kg, a u praškastim smjesama za pripremu pića dozvoljeno je 4 g / kg. Često dodajte aditiv e355 u punjenje za pekaru i slatkiše.

Osim prehrambene industrije, adipinska kiselina se naširoko koristi u kemijskoj industriji. Tako se oko 90% sve proizvedene kiseline koristi kao sirovina za proizvodnju polihheksametilenadipamida, kao i njezinih estera i poliuretana. Nanesite kiselinu kako biste uklonili materijal koji je ostavljen nakon punjenja šavova između keramičkih pločica, kao i u proizvodnji sredstava namijenjenih za uklanjanje kamenca.

Utjecaj na ljudsko tijelo

Naravno, u pretjerano visokim dozama, bilo koji dodatak hrani može naštetiti ljudskom zdravlju. Budući da u ovom trenutku učinak dodataka prehrani na ljudsko tijelo nije potpuno razumljiv, njegova uporaba dopuštena je samo u strogo definiranoj koncentraciji.

Pronašli ste pogrešku u tekstu? Odaberite ga i pritisnite Ctrl + Enter.

Prema mnogim znanstvenicima, kompleksi vitamina praktički su beskorisni za ljude.

Ako se osmjehnete samo dva puta dnevno - možete smanjiti krvni tlak i smanjiti rizik od srčanih udara i moždanog udara.

Američki znanstvenici provodili su pokuse na miševima i zaključili da sok od lubenice sprečava razvoj arterioskleroze krvnih žila. Jedna skupina miševa pila je običnu vodu, a drugi - sok od lubenice. Kao rezultat toga, posude druge skupine bile su bez kolesterolnih plakova.

Svatko ima ne samo jedinstvene otiske prstiju, već i jezik.

Tijekom kihanja naše tijelo potpuno prestaje raditi. Čak i srce zaustavlja.

Osoba koja uzima antidepresive, u većini slučajeva, opet će patiti od depresije. Ako se osoba suprotstavlja depresiji, ima svaku priliku zaboraviti na to stanje zauvijek.

Stomatolozi su se pojavili relativno nedavno. Još u 19. stoljeću bila je dužnost običnog frizernika da izvadi bolesne zube.

Na droge za alergije samo u SAD-u, potroši više od 500 milijuna dolara godišnje. Vjerujete li da će se naći način da konačno porazimo alergiju?

Čak i ako srce osobe ne tuku, onda još uvijek može živjeti dulje vrijeme, što nam je pokazao norveški ribar Jan Revsdal. Njegov "motor" zaustavio se 4 sata nakon što se ribar izgubio i zaspao u snijegu.

Naši bubrezi su u stanju čistiti tri litre krvi u jednoj minuti.

Prema istraživanju, žene koje piju nekoliko čaša piva ili vina tjedno povećavaju rizik od razvoja raka dojke.

Tijekom operacije, mozak troši energiju jednaku žarulji od 10 W. Dakle, slika svjetlosti žarulja iznad glave u vrijeme zanimljive misli nije toliko daleko od istine.

Karijes je najčešća zarazna bolest na svijetu koja se čak i gripe ne može natjecati.

Prema statistikama, ponedjeljkom je rizik od ozljeda leđa povećan za 25%, a rizik od srčanog udara - za 33%. Budite oprezni.

Ljudi koji su naviknuti na redoviti doručak, mnogo su manje vjerojatno da će pretrpjeti pretilost.

Liječenje u Njemačkoj je prilika za korištenje najmodernijih metoda terapije, koje u potpunosti odgovaraju definiciji "medicine 21. stoljeća".

Adipinska kiselina: svojstva, primjena

Datum objave 01/28/2012 14:24

Adipinska kiselina (postoji još jedno ime za tu tvar - kiselinska 1,4-butandikarboksilna kiselina, sustavno ime - heksandionska kiselina) ograničavajuća dibazična karboksilna kiselina. Ima sljedeću kemijsku formulu: HOOC (CH2) 4COOH i bruto formulu C6O4H10. Ima iste kemijske osobine kao karboksilne kiseline. Oblici soli, od kojih su mnoge topljive u vodi (H20). Esterira se na di- i mono-estere. Kod glikola, heksandionska kiselina stvara poliestere.

Svojstva adipinske kiseline

1. Molarna masa iznosi 146,1 grama po molu.

2. Gustoća je 1,36 grama / mol.

3. Djelomično topljivi u etanolu, dietil alkoholu i acetonu.

4. Topivost u vodi (H20) je: pri 15 ° C, 1,44 g u 100 g vode; na 40 stupnjeva, 5.12 g; na 70 stupnjeva - 34,1 g.

Toplinska svojstva heksandionske kiseline

1. Talište je 153 ° C.

2. Temperatura dekompozicije je 210 - 240 ° C.

3. Vrelište (pri 100 mmHg) je 265 ° C.

4. Temperatura dekarboksilacije iznosi 300-320 ° C

5. entalpija sagorijevanja je -2800 kJ / mol.

6. Snaga taljenja je 16.7 kJ / mol.

7. entalpija isparavanja je 18.7 kJ / mol.

Kako dobiti adipinsku kiselinu?

U industriji se ova tvar postiže uglavnom dvostupanjskom oksidacijom cikloheksana. Prvo, dobiva se mješavina cikloheksanola i cikloheksanona koji se potom odvaja ispravkom. Zatim se cikloheksanon koristi za pripravu kaprolaktama, a cikloheksanol se oksidira s 40-60% HN03 (dušična kiselina). U ovoj metodi prinos adipinske kiseline je oko devedeset i pet posto.

Jedan obećavajući način za proizvodnju adipinske kiseline je hidrokarboniliranje butadiena.

Koje druge metode upotrebljavaju za proizvodnju karboksilnih kiselina, poput adipinske kiseline? Može se dobiti i oksidacijom s dušičnom kiselinom cikloheksan (HNO3), na temperaturi od 100-200 ° C +, didušikov tetroksid (N2O4) pri temperaturi od + 50 ° C ili ozonom (O3).

Adipinska kiselina je također dobivena karboniliranjem THF (tetrahidrofurana) adipinskog anhidrida, iz koje je dobivena tvar koju razmatramo.

Upotreba adipinske kiseline:

- ova tvar je sirovina (koristi se oko devedeset posto svih proizvedene kiseline) u proizvodnji poliheksametilenadipamida, kao i njegovih poliuretana i estera;

- koristi se kao aditiv za hranu (registriran pod brojem 355) kako bi proizvodi dobili kiselinski ukus (uključujući proizvodnju bezalkoholnih pića);

- Adipinska kiselina je glavna komponenta sredstava namijenjenih za uklanjanje kamena;

- koristi se za uklanjanje materijala koji je ostalo nakon punjenja šavova između keramičkih pločica;

- Korištenje karboksilnih kiselina, kao što je adipinska kiselina, važna je za sintezu intermedijarnih proizvoda.

Koje su kemijske reakcije adipinske kiseline?

1. Ovaj spoj reakcijom s različitim metalima, njihove hidroksida i bazični oksidi nastaju odgovarajuće soli.

2. Može zamijeniti slabiju kiselinu iz svoje soli.

3. U prisutnosti kiselog katalizatora adipinska kiselina reagira s alkoholima. U tom slučaju nastaju esteri.

4. Kada se grije amonijeve soli adipinske kiseline, formiraju se njihovi amidi.

5. Pod djelovanjem SOCl2 adipinske kiseline se prevodi u odgovarajući kiselinski klorid.

Kiseli esteri adipinske kiseline

1. Metiladipinat koristi za elektrokemijske sinteze dimethylsebacate.

2. Dialil adipat je sredstvo za stvrdnjavanje poliesterskih smola.

3. Etilni adipat se koristi kao dodatak olovnom benzinu kako bi se povećao oktanski broj.

4. Diethyladipinate se koristi kao plastifikator u proizvodnji hrane filmova, cipela, PVC-a, umjetne kože, dječjih igračaka, linoleuma i stropova.

5. Diizopropil adipat se koristi kao komponenta kozmetike za kožu.

Adipinska kiselina

Adipinska kiselina (1,4-butandikarbonovaya kiselina Geksandiovaya kiselina, e355) - dodatak hrani antioksidansi skupina - ograničava dvobazični karboksilne kiseline (razred organskih spojeva čije molekule sadrže jednu ili više funkcionalnih skupina karboksilne - COOH).

Fizičko-kemijska svojstva.

Adipinska kiselina ima sve kemijske osobine karakteristične za karboksilne kiseline. Izgled: točan oblik bijelih kristala ili praha. Talište: 152 ° C. Vrelište je 337,5 ° C. Gustoća je 1,36 g / cm3. Djelovanjem na ljudsko tijelo je bezopasno. Adipinska kiselina tvori soli, od kojih se većina otapa u vodi. Adipinska kiselina je lako esterificirana u mono- i diestere, te tvori glikole sa poliesterima. Adipinska kiselina je bezbojni kristalni prah. Dezintegrira se kada se zagrije, ispuštajući isparljive pare valerične kiseline i drugih tvari.

Topivost adipinske kiseline u vodi

Kupiti adipinsku kiselinu

Primjena.

- kao sirovina u proizvodnji sintetičkih vlakana (poliamida) i poliuretana;

- kao plastifikator u plastičnoj industriji;

- u tiskarskoj industriji za proizvodnju visoko kvalitetnog papira;

- u proizvodnji estera i boja;

- kao glavnu komponentu različitih sredstava za uklanjanje kamenca.

Adipinska kiselina se koristi kao meki zakiseljavac s niskom higroskopnošću i kiselim okusom koji traje dugo, na primjer: u žvakačima do 3%; u deserti do 0,6%; u smjesama za pečenje na 0,4%; u suhim mješavinama za piće do 1% (u smislu hrane za spremanje hrane).

Dopušteni dnevni unos je 5 mg / kg tjelesne težine dnevno u smislu adipatnog iona. MPC u vodi 2,0 mg / l, klasa opasnosti 3.

E355 je dozvoljen u suhim aromatiziranim desertima u količini do 1 g / kg proizvoda; u praškastim smjesama za izradu napitaka kod kuće u količinama do 10 g / kg; u ispuna, završni pola gotovi proizvodi za pekarskih proizvoda i peciva tjestenine, itd., str. u količini do 2 g / kg, sami ili u kombinaciji s drugim adipat u pogledu kiseline.

Opasnost adipinske kiseline za zdravlje.

Udisanje: kašalj, otežano disanje, upaljeno grlo.

Koža: crvenilo.

Oči: crvenilo, bol.

Adipinska kiselina - niska toksičnost kod proguta.

Eksplozija je moguća ako se pomiješa s zrakom u praškastom obliku. U suhom obliku, tvar se može elektrostatički napuniti vrtložnim pokretima, pneumatskim transportom, transfuzijom itd.

Uzimajući.

E355 se dobiva oksidacijom cikloheksana u dva stupnja. Također, pripravak se dobiva reakcijom cikloheksana s dušičnom kiselinom ili ozonom. Jedna od obećavajućih metoda proizvodnje je hidrokarboniliranje butadiena. Svijet proizvodi 2,5 milijuna tona godišnje adipinske kiseline.

ADIPIĆNA KISELINA

ADIPIČNA KISELINA (1,4-butandikarboksilna kiselina) HOOC (CH₂)₄COOH, Mol. m 146,14; bestsv. kristala; m. pl. 153 ° C, b. 265 ° C / 100 mm Hg. Članak. lako sublime; d₄ 18, 1.344; t rasp., 210-240 ° C; (MPa x s), 4,54 (160 ° C), 2,64 (193 ° C); 13,47 * 10 -30 Cl * m; H °_{će gorjeti}-2800 kJ / mol, H0 _pl, 16,7 kJ / mol, H0 _španjolski 18,7 kJ / mol; K₁ 3,70 * 10-5, K₂5,3 x 10-6 (25 ° C). Sadržaj vode u vodi (g na 100 g): 1,44 (15 ° C), 5,12 (40 ° C), 34,1 (70 ° C). Sol. u etanolu, u eteru ograničen.

Adipinska kiselina ima sve kemikalije. sv-you, karakteristična za karboksilne kiseline. Oblici soli, od kojih su većina rystv. u vodi. Lako se esterificira u mono- i diestere. S glikolima nastaju polieteri. Poznate su soli i esteri adipinske kiseline. adipinata (vidi tablicu). Kada se međusobno. s NH₃ i amini, adipinska kiselina proizvodi amonijeve soli, koje se, kad su dehidrirane, pretvaraju. u adipamidu. Kod diamina, adipinska kiselina oblikuje poliamide, s NH₃ u nazočnosti. katalizator na 300-400 ° C-adipodinitrila.

S opterećenjem. adipinska kiselina s octenim anhidridom, linearni polianhidrid HO [-CO (CH₂)₄COO]_nH, a destilacija na 210 ° C je nestabilna ciklička. anhidrida (formula I), koji ponovno prolazi na 100 ° C u polimer. Iznad 225 ° C adipinska kiselina se ciklizira do ciklopentanona (II), što je lakše dobiti pirolizom adipatnog Ca.

U industriji se dobiva adipinska kiselina gl. arr. dvostupanjska oksidacija cikloheksana. U prvoj fazi (oksidacija u tekućoj fazi zrakom na 142-145 ° C i 0,7 MPa) dobiva se mješavina cikloheksanona i cikloheksanola odvojenog ispravkom. Cikloheksanon se koristi za proizvodnju kaprolaktama. Cikloheksanol se oksidira s 40-60% HNO₃ na 55 ° C (kat. -NH₄VO₃); prinos adipinske kiseline iznosi 95%.

Adipinska kiselina se također može dobiti: a) oksidirajućim cikloheksanom s 50-70% HNO₃ na 100-200 ° C i 0,2-1,96 MPa ili N₂O₄ na 50 ° C; b) oksidacija cikloheksena s ozonom ili HNO₃; c) od THF prema shemi:

d) karboniliranje THF na adipinski anhidrid, od čega je H₂Dođi.

90% proizvedenih proizvoda), njezini esteri, poliuretani; pishch. aditiv (daje kiselo okus, osobito u proizvodnji bezalkoholnih pića).

Adipinska kiselina

Adipinska kiselina je dvobazna ograničavajuća karboksilna kiselina, pripada klasi organskih spojeva, molekule koje sadrže jednu ili više funkcionalnih karboksilnih skupina - COOH. Adipinska kiselina je lako esterificirana u mono- i diestere, s glikolima koji tvore poliestere i teško je topljiv u vodi. Adipinska (heksandionska) kiselina ima sve kemijske svojstva koja su svojstvena karboksilnim kiselinama. Heksandionska kiselina također tvori soli, od kojih se mnoge otapaju u vodi i oblikuju glikole s poliesterima. Uz amine, kao i izravno s amonijakom (NH₃), adipinska kiselina daje amonijeve soli, koje kad se dehidrirani pretvore u adipamide.

Trenutno su poznate nekoliko metoda priprave adipinske kiseline. Te se metode međusobno razlikuju, kako u tehnologiji tako iu sirovinama. Najstariji među njima, realiziran još 1903. godine, je način oksidacije cikloheksanida s dušičnom kiselinom izravno u proizvodnju adipinske kiseline. Ova metoda pribavljanja adipinske kiseline dobila je znatnu primjenu u 30-40 godina ovog stoljeća, uglavnom zbog brzog i intenzivnog stvaranja najlonske proizvodnje. Za razvoj metoda za sintezu adipinske kiseline (HOOC (CH₂)₄COOH) rezultiralo je izvanrednim tehničkim svojstvima sintetičkih vlakana Nylon-66 koje su dobivene na osnovi adipinske kiseline i heksametilendiamina.

Neki od vodećih stručnjaka ruskog sveučilišta kemijske tehnologije - Komarov AG, Semenov MV, kao i Litvintsev Iy predložila novu metodu za obradu otpadnih produkata kaprolaktama, u kojoj je dobivene adipinske kiseline. Odmah nakon što je operacija izvedena njima, on je dobiven niz uzoraka adipinske kiseline različitih stupnjeva pročišćavanja, koji je izoliran iz vodene efluenata proizvodnje kaprolaktama. Nakon toga, na temelju svih primljenih uzoraka adipinske kiseline, sinteza polietre realiziran (PET) marke SDA-800 i F-7.

Osim toga, pretraživanje traje i za mnogo ekonomičnije i učinkovitije načine dobivanja adipinske kiseline, poboljšanje i širenje sirovine za proizvodnju. Od najpoznatijih načina dobivanja adipinske kiseline, postoji malo koji bi mogao pronaći industrijsku izvedbu. Učinkovita metoda dobivanja adipinske kiseline bila je metoda dvostupanjske oksidacije cikloheksana. U prvoj fazi - oksidacija u tekućoj fazi zrakom pri temperaturi od 142-145 ° C i tlaku od 0,7 MPa, dobiva se smjesa cikloheksanona i cikloheksanola, koja se potom odvaja ispravkom. Nakon toga cikloheksanon se koristi za proizvodnju kaprolaktama. Cikloheksanol se oksidira s 40-60% -tnom otopinom dušične kiseline (HNO₃) na 55 ° C uporabom amonijevog metavanadata (NH₄VO₃). Ova metoda omogućuje dobivanje značajne količine (prinos više od 93%) adipinske kiseline u industrijskoj proizvodnji.

Obećavajuća metoda za proizvodnju heksandionske kiseline je hidrokarboniliranje butadiena, no istraživački rad na ovoj metodi još nije dovršen.

Adipinska (1,4-butandikarboksilna) kiselina glavna je sirovina u proizvodnji poliheksametilenadipina. U tu svrhu koristi se oko 90% svih proizvedene adipinske kiseline. Također, adipinska kiselina se široko koristi u proizvodnji poliuretana i estera, ona je bitna komponenta sirovine u proizvodnji široko poznatih sredstava za uklanjanje skale.

Glavna prednost adipinske kiseline nad ostalim kiselinama (klorovodična kiselina, octena kiselina, itd.) Je dopušteni prijenos fuzije u vrećama koristeći bilo koji tip transporta. Prijenos ostalih kiselina dozvoljen je samo u rasutom stanju u posebnim spremnicima, što značajno povećava troškove logistike i troškove konačnog proizvoda.

Adipinska kiselina je bezbojni kristalni prah s monoklinskim kristalima.

Primjena adipinske kiseline

Adipinska kiselina

Kemijska formula produkta: C₆H₁₀O₄ / HOOC (CH₂)₄COOH

Trgovački znak proizvoda:

• Adipinska kiselina

• 1,4-butandikarboksilna kiselina
• 1,6-heksandionska kiselina
• Acifloctin
• Heksandionska kiselina
• E-355

Opis proizvoda:

Adipinska kiselina (također poznata kao heksandionska kiselina) je bijela kristalna dikarboksilna kiselina koja ima ravni C6 lanac; Malo topljiv u vodi i topiv u alkoholu i acetonu. Gotovo svaka komercijalna adipinska kiselina dobivena je iz cikloheksana kroz dva uzastopna oksidacijska procesa. Prvi je reakcija oksidacije s kisikom cikloheksana u prisutnosti mangana ili kobalta katalizatora pri temperaturi od 150-160 ° C, koji se dobije cikloheksanol i cikloheksanon. Intermedijeri zatim reagiraju s dušičnom kiselinom i zrakom s katalizatorom (bakar ili vanadij) ili bez dušične kiseline. Cikloheksan se može dobiti hidrogeniranjem benzena. Postoje i druge metode, poput reakcija koje koriste fenol, butadien i različite masti kao polazni materijal. Potrošnja adipinske kiseline povezana je s gotovo 90% da bi se dobila najlona polikondenzacija s heksametilen diaminom. Najlon koji ima protein sličan strukturu dalje se obrađuje u vlakna za upotrebu u tepihu, automobilskim gumama i odjeći. Adipinska kiselina se koristi za proizvodnju komponenti plastifikatora i maziva. Koristi se za proizvodnju poliesterskih poliola za poliuretanske sustave. Adipinska kiselina kakvoće hrane koristi se kao pomoćni aditiv za gelirajuće, kiselinsko, dezintegrantno i pufersko sredstvo. Adipinska kiselina ima dvije karboksilne kiseline, -COOH, grupu koja može dati dvije vrste soli. Njegovi derivati, acil halogenidi, anhidridi, esteri, amidi i nitrili koriste u pripravi željenih proizvoda, kao što su sredstva za aromu, unutarnje plastifikatori, pesticide, boje za tekstil liječenje, fungicidi i farmaceutskih daljim reakcijama supstitucije, katalitičkom redukcijom, metalizacija smanjenje hidrid, diboran redukcija, stvaranje keto s organometalnim reagensom, elektrofilna kisik vezanje i kondenzacije. Dikarboksilna kiselina je spoj koji sadrži dvije karboksilne kiselinske skupine, -COOH. Primjeri s ravnim lancem prikazani su u tablici. Opća formula je HOOC (CH ₂ ) _n COOH, gdje n označava oksalne kiseline, n = 1 za malonske kiseline, n = 2 za jantarne kiseline, n = 3 za glutarne kiseline i sl. D. supstituenata nomenklatura nastaje dodavanjem imena -dioic „kao sufiks s nazivom roditeljskog spoja, Oni mogu dati dvije vrste soli, jer sadrže dvije karboksilne skupine u njihovim molekulama. Raspon duljina lanaca ugljika je od 2, ali duže od C24, vrlo rijetko. Pojam dugolančane općenito odnosi se na C12 do 24. Karboksilne kiseline su industrijsku primjenu, bilo izravno ili neizravno preko kiselinskih halogenida, estera, soli i obliku anhidrida, polimerizacije, itd Dikarboksilne kiseline mogu dati dvije vrste soli ili estera, jer sadrže dvije karboksilne skupine u jednoj molekuli. To je korisno u raznim industrijskim primjenama. Postoje gotovo beskonačni esteri izvedeni iz karboksilnih kiselina. Eteri su formirani uklanjanjem vode iz kiseline i alkohola. Esteri karboksilnih kiselina se koriste u mnogim različitim i neizravnim primjenama. Esteri s nižim lancem koriste se kao aromatični osnovni materijali, plastifikatori, nosači otapala i veziva. Spojevi viši lanca koriste kao komponente u tekućinama obrade metala, površinski aktivne tvari, maziva, sredstava za pranje, lubrikanti, emulgatori, sredstva za vlaženje, tekstila, liječenje i za omekšavanja. Također se koriste kao međuprodukti za pripremu različitih ciljnih spojeva. Gotovo beskonačni esteri pružaju široku paletu viskoznosti, specifične težine, tlak para, vrelišta, i drugim fizikalnim i kemijskim svojstvima za odabir odgovarajućeg aplikaciju.

Fizičko-kemijska svojstva adipinske kiseline.

Fizičko stanje adipinske kiseline

krutina na 20 ° C

Oblik adipinske kiseline

Boja adipinske kiseline

Miris adipinske kiseline

Molekularna težina adipinske kiseline

Talište adipinske kiseline

Krug vrenja adipinske kiseline

Točka bljeska adipinske kiseline

Zapaljivost adipinske kiseline

Eksplozivna svojstva adipinske kiseline

Tlak pare adipinske kiseline

0,097 hPa pri 18,5 ° C

Topivost adipinske kiseline u vodi

23 g / l na 25 ° C

Koeficijent distribucije vode u adipinskoj kiselini

Temperatura samozapaljenja adipinske kiseline

Prijevoz i skladištenje adipinske kiseline:

Kristalna adipinska kiselina ima tendenciju stvaranja konglomerata. Parametri koji mogu utjecati na formiranje konglomerata uključuju ne samo vrijeme skladištenja, već i vlažnost, temperaturu i veličinu čestica. Preporučuje se da rastaljena adipinska kiselina bude pohranjena zbog svojih parametara. Skladištiti i transportirati u atmosferi dušika. Glavni rizik rukovanja adipinskom kiselinom je rizik od eksplozije. Prašina adipinske kiseline koja je suspendirana u zraku mogu izazvati pri temperaturama od 500-550 ° C. Prema Bureau rudarskih operacija, adipinske kiseline ima indeks prašine eksplozije ozbiljnosti 1,9 i relativne ocjenu eksplozije. Kristalna adipinska kiselina treba pohraniti u atmosferi dušika ili u smjesi dušika i zraka sa sadržajem kisika manjim od 10%. Tijekom pneumatskog transporta adipinske kiseline može se koristiti i dušik i zrak. Međutim, u potonjem slučaju potrebno je poduzeti mjere predostrožnosti kako bi se izbjegao rizik od zapaljenja prašine. Konkretno, prenoseći oprema mora imati rupe za eksplozije da bi izvukao snagu eventualne eksplozije, a sva oprema mora biti propisno uzemljen kako bi spriječili statički naboj. Čvrsta adipinska kiselina i njezine vodene otopine napadaju blagu čeliku čak i na sobnoj temperaturi, ali nemaju značajan utjecaj na nehrđajući čelik i aluminij.

Aplikacije proizvoda:

1. U medicini. Adipinska kiselina je uključena u tablete s formulacijom s lijekom s kontroliranim otpuštanjem kako bi se osiguralo oslobađanje od pH-a za oba slabo bazična i lagano kisela lijeka. Također je uključen u polimerni premaz hidrofilnih monolitnih sustava za moduliranje pH unutarstaničnog sloja, što je dovelo do oslobađanja hidrofilnog niza niza reda. Prijavljeno je da se dezintegracija s intestinalnim pH enteričkog šelaka poboljšava kada se adipinska kiselina koristi kao sredstvo za stvaranje pora bez utjecaja na oslobađanje u kiselom okolišu. Druge formulacije s kontroliranim otpuštanjem uključuju adipinsku kiselinu kako bi se dobio profil oslobađanja na kraju pucanja. Adipinska kiselina se koristi za dobivanje bisoderina anti-fibrinolitičkog.
2. U prehrambenoj industriji. Mala, ali značajna količina adipinske kiseline se koristi kao sastojak hrane kao agens za okus i gel. Koristi se u nekim kalcijevim karbonatnim antacidima kako bi ih učinili adstrigentnim. Kao sredstvo za zakiseljavanje u prahu za pecivo izbjegava nepoželjna higroskopna svojstva vinske kiseline. Adipinska kiselina, koja se rijetko nalazi u prirodi, prirodno se nalazi u repe, ali to nije ekonomski izvor trgovine u usporedbi s industrijskom sintezom.
3. Kod kuće. Adipinska kiselina se kupuje i koristi u proizvodnji širokog asortimana proizvoda za uporabu u kućama, kao što su tepisi, proizvodnja namještaja za prostore, kao i okusi.
4. U uredima. Adipinska kiselina se kupuje i koristi se u proizvodnji uredskih podova i namještaja.
5. U automobilskoj industriji. Adipinska kiselina se koristi u proizvodnji širokog raspona laganih dijelova za automobile, kao i presvlake za sjedalice i auto tepisi.
6. U svakodnevnim rekreativnim aktivnostima. Adipinska kiselina se koristi u proizvodnji specijalizirane obuće, opreme za rekreaciju, kao i rekreativne specijalne odjeće.
7. Adipinska kiselina se koristi u proizvodnji najlona 6-6, široko korištenih diljem svijeta.
8. Adipinska kiselina se koristi za proizvodnju širokog raspona adsorbensa i apsorbensa.
9. Adipinska kiselina se koristi u izradi završnih materijala.
10. Adipinska kiselina se koristi u proizvodnji maziva i maziva.
11. Hexanediac kiselina se koristi za proizvodnju plastifikatora.
12. Hexandionska kiselina se koristi u proizvodnji boja i specijaliziranih dodataka bojama.
13. Heksandionska kiselina se koristi kao sredstvo za odvajanje krutih tvari u industrijskoj proizvodnji.

uvod

Svojstva adipinske kiseline

Adipinska kiselina (1,4-butandikarboksilna kiselina) HOOC (CH₂)₄COOH, molekulska masa 146,14; bezbojni kristali; m. pl. 153 ° C, b. 265 ° C / 100 mm Hg. Članak. lako sublime; d₄ 18 = 1,344; dekompozicija od 210-240 ° C; () = 4,54 (160 ° C), 2,64 (193 ° C); ;,,. Topivost u vodi (g na 100 g): 1,44 (15 ° C), 5,12 (40 ° C), 34,1 (70 ° C). Topivost u etanolu, u eteru - ograničena je.

Adipinska kiselina ima sve kemijske osobine karakteristične za karboksilne kiseline. Oblici soli, od kojih su većina topive u vodi. Lako se esterificira u mono- i diestere. S glikolima nastaju polieteri. Soli i esteri adipinske kiseline nazivaju se adipinati. Kada reagiraju s NH₃ i amidi, adipinska kiselina daje amonijeve soli, koje se pretvaraju u adipamide. Kod diamina, adipinska kiselina oblikuje poliamide, s NH₃ u prisutnosti katalizatora na 300-400 ° C, adiponitril.

Pri zagrijavanju adipinske kiseline s octenim anhidridom, linearni polianhidrid HO [-CO (CH₂)₄SOO--]_nH, pri čemu se pri destilaciji na 210 ° C dobiva nestabilni ciklični anhidrid (formula I), koji ponovno prolazi na 100 ° C u polimer. Iznad 225 ° C, adipinska kiselina se ciklizira do ciklopentanona (II), koji je lakše dobiven pirolizom kalcijevog adipata.

U industriji, adipinska kiselina se uglavnom proizvodi dvostupanjskom oksidacijom cikloheksana. U prvoj fazi (oksidacija u tekućoj fazi zrakom na 142-145 ° C i 0,7 MPa) dobiva se mješavina cikloheksanona i cikloheksanola odvojenog ispravkom. Cikloheksanon se koristi za proizvodnju kaprolaktama. Cikloheksanol se oksidira s 40-60% HNO₃ na 55 ° C (NH₄VO₃); prinos adipinske kiseline iznosi 95%.

Adipinska kiselina se također može dobiti:

a) oksidacija cikloheksana s 50-70% HNO₃ na 100-200 ° C i 0,2-1,96 MPa ili N₂O₄ na 50 ° C;

b) oksidacija cikloheksena s ozonom ili HNO₃;

c) od THF prema shemi:

d) karbonilacija THF na adipinski anhidrid, iz kojeg djelovanje H₂O dobiti kiselina.

Upotreba adipinske kiseline

Glavno područje primjene adipinske kiseline je proizvodnja poliamidnih smola i poliamidnih vlakana, a ta su tržišta već dugo formirana i vrlo su konkurentni poliesterom i polipropilenom [1].

Povećana upotreba adipinske kiseline u proizvodnji poliuretana. Sada stope rasta proizvodnje i potrošnje poliuretana premašuju stope rasta proizvodnje i potrošnje poliamida, osobito poliamidnih vlakana. Na primjer, potražnja za adipinske kiseline iz zapadnoeuropskih proizvođača poliuretana u stalnom je porastu, a danas je stopa rasta je oko 12-15% godišnje. Ipak, potražnja za poliamidom (najlonom) za plastiku također se povećava, osobito u azijskoj regiji. Razlog je u tome što za proizvodnju poliuretana u zemljama Azije i Pacifika često koriste polietre u kojem je sinteza ne preuzima dio adipinske kiseline, međutim do 85% adipinske kiseline se koriste u proizvodnji poliamida. Ova značajka ima i neizravno utječe na potražnju masnih kiselina u regiji, tako da je prosječni godišnji rast u svjetskoj potražnji za ovim proizvodom se projicira na 3-3.5%. U Rusiji, vlastita proizvodnja adipinske kiseline još nije dostupan, iako postoje vrlo povoljni uvjeti za to: razvoj sirovinske baze (cikloheksanol, cikloheksanon, dušična kiselina), su veliki potrošači gotovih proizvoda (omekšivače, monomera). Dugoročna potreba za adipinskom kiselinom za Rusiju procjenjuje se na više desetaka tisuća tona godišnje. U Ruskoj Federaciji, adipinska kiselina se koristi za proizvodnju plastifikatora, poliamida, farmaceutskih proizvoda, poliuretana.

Dakle, adipinska kiselina je strateški i ekonomski važna sirovina u proizvodnji poliheksametilenadipamida (

90% proizvedene kiseline), njezinih estera, poliuretana; aditiv hrane (daje kiseli okus, osobito u proizvodnji bezalkoholnih pića). Koji se, produkti bazi adipinske kiseline naširoko koriste u proizvodnji poliamida, plastifikatori, poliestera, poliesterske smole za PUR pjene, u industrijskom obradu stakla, elektronički i elektrotehnike industrije, u proizvodnji sredstava za dezinfekciju u prehrambenoj i farmaceutskoj industriji, dobivanje lakova i emajla, otapala, samoljepivačkih spojeva.